Macか?Windowsか？という比較
この比較。そもそも成り立ってない。というか比較する解像度が低すぎる。正しく比較するなら、OS比較でいえば、MacOSか？Windowsか？という比較だし、ハードウェアとして比較するなら、たとえば、MacBook Airか？Surface Proか？という比較をするべき。
MacOSか？Windowsか？
OSとして考えれば、コマンドラインを使わなければ、どっちを使っても正直あまり変わらない。「慣れ」の問題の方が大きい。普段、Macを使っていて、Windowsを使わなければならない場面になれば、使いにくいと感じるだろうし、その逆もその通り。単純に優劣がある問題ではない。
Microsoft Officeを使うならWindows
Microsoft Office利用は差が付くところ。普通に表計算としての利用であれば、大きな差はないが、利用可能なフォントの違いや、VBAの非互換性を考慮すると、Windowsに軍配があがるところ。
ただし、ウェブ版Officeを併用するケースの増えているので、非互換になるようなExcelの機能自体はあまり使うべきではないという思いもある。ただし、ウェブ版との非互換性も、フォント問題が露呈するのは、Mac版の様な印象。たとえば、Mac/Windows版で1行で編集したつもりが、フォントの違いで2行になってしまったりして、レイアウトが崩れるなんてことは、Mac版の方が頻度が高い印象。
開発するならMacOS？
コマンドライン（ターミナル）になると、BSD系UNIXを元にした、MacOSの方が使いやすい場面は、過去、多々あった。が、ここ10年でいえば、WSL (Linux for Windows)が、Windowsで利用できるようになったので、差が無い。むしろ、サーバー環境で、BSD系が使われているのは、レアケースなので、LinuxをベースにしているWSLを利用できる、Windowsの方が互換性の点では有利。ただし、気軽にコマンドラインを開けるという意味では、MacOSの方が便利。
ハードウェアとしての比較
といっても、OSレベルで比較可能な点もある。それは、日本語入力切り替え。日本入力切り替えについては、圧倒的に、MacOSに軍配。標準的には、[Alt]+[半角/全角|漢字]という2つのキーを押す必要がある（106/109キーボードの場合）Windowsは正直イケてない。
イケてないキーボード配列をつくってしまったのは、マイクロソフトではなく、DOS/Vあわせて登場したOADG(PCオープン・アキーテクチャ推進協議会）。日本IBMが発足させたので、根本的原因は、日本IBMが作ったというようにも思う。
蛇足だが、IBM PC ATを元に、日本語化をしようしていたAX協議会が作った、キーボード配列（通称AX配列）は、JIS配列ではなく、ASCII配列を元にしていたけれど、106キーボードよりもずっとマシな日本語入力切り替えだったから、そっちが普及してほしかった。
キーボード配列以外は好みの問題、ただし、バラエティが多いという点では、Windowsに軍配
カッコよさ！は主観なので、Macがよいのか？Windows機（OSを示すためハードウェアを指す場合は「機」と記述）は好みの問題。ただし、スタバなんかでのドヤMac比率をみていると、一般的には、Macの方がカッケーとおもわれているのだと思う。
ただし、定量的に比較しようとすると、完全に、Windows機に軍配。たとえば、モバイル性能重視で1kgを切ったモデルがほしい！と思ったら、Macでは選択肢がない。テンキー付きのノートPCがほしい！とかいう（謎の）ニーズにも、Macは対応できなかったりするし。
スマホとの親和性はMac
説明するまでもないが、Appleで統一されていれば、便利なのは間違いないわけで、iPhone使っているから、Windowsではなく、Macを選択というのは正しい選択の1つ。
Windows Phoneが普及していれば、Windowsも同様な状況かもしれないが、残念ながら、そういう状況にならなかったのは、マイクロソフトの黒歴史の1つ。
どっち買えばいいのか？
結論的には「どっちでもよい」。好きなの買えば良いって話になる。が、もし、複数台使うなら、両方使えるようにしておいた方が、個人的戦闘力は高くなる。
たとえば、会社では、Windows使っているなら、自宅はMacというようにしておくのがオススメ。ま、MacはWindows機と比較すると、多少お値段張るので、お財布と相談っていうのもある。が、数年後の下取り価格を苦慮すると、もしかすると、Macの方がコスパ高い可能性もある。